Metabolização do herbicida sulfentrazona: obtenção e identificação de 3-idroximetilsulfentrazona em urina de mamíferos.

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Resumo: Os agrotóxicos são freqüentemente aplicados no decorrer dos ciclos das culturas para controlar organismos deletérios ou para impedir o crescimento de plantas daninhas. Muitos deles representam uma ameaça toxicológica progressiva para a vida animal e humana (ANG et al., 2005). Entre os herbicidas utilizados nas principais culturas do estado de São Paulo está o sulfentrazona que pode ser aplicado pósplantio ou como pré-emergente em relação às plantas daninhas (FAIRBANKS, 2005). É classificado na categoria toxicológica III, portanto perigoso ao meio ambiente, mas não é carcinogênico. Segundo divulgação do Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística, em 2004 o uso de agrotóxicos no Brasil aumentou 22%, passando de 2.3 kg ha-1 para 2.8 kg ha-1 (FELICONIO, 2006). Os herbicidas representam 49% dentro desse total e seu uso está concentrado nas culturas de soja, cana-de-açúcar, milho, arroz e algodão (PACHIONE, 2004). O herbicida sulfentrazona N-[2,4?dicloro-5-[4- (difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,2,4-triazol- 1-yl]-fenil] etanossulfonamida, inibe a enzima protoporfirinogênio oxidase (Protox) (DAYAN, et al., 1998). As características deste produto que influem no seu comportamento ambiental são: moderadamente solúvel, não susceptível a hidrólise, extremamente susceptível a fotólise direta em água, muito estável para a fotólise em solo, meia-vida de 1,5 anos sob condições aeróbias, meiavida de nove anos em condições anaeróbias, alta mobilidade em solo, média do coeficiente de partição, Koc= 43, e do coeficiente de sorção, Kd<1, e baixa volatilidade em solo e água. Pode-se dizer que este composto é altamente móvel e persistente, e tem um alto potencial de lixiviação tanto vertical quanto horizontal (EPA, 2003). O destino e o comportamento da sulfentrazona em regiões de clima tropical não são conhecidos. Dessa forma é de fundamental importância estabelecer o comportamento ambiental deste herbicida, entretanto, não encontramos disponível no mercado o metabólito principal da sulfentrazona, HMS, para estudo. Muito pouco é conhecido em relação à toxicidade para mamíferos ocasionada por este composto. Além do problema da persistência da molécula por um período suficiente para limitar ou injuriar o desenvolvimento de espécies cultivadas em rotação, seus resíduos podem persistir em partes das plantas que poderiam ser utilizadas para consumo humano ou animal. Tal fato é preocupante, pois a sulfentrazona pode causar alterações no desenvolvimento e na reprodução de animais. Assim, foi observado em estudos relacionados ao desenvolvimento embrio-fetal, com exposição a doses do herbicida que não ocasionavam toxicidade materna, alguns efeitos prejudiciais ao desenvolvimento até a segunda geração de animais (EPA, 2003). É bem estabelecido na literatura que mamíferos, como ratos, são capazes de metabolizar o herbicida. A sulfentrazona é rapidamente absorvida em mamíferos sendo que acima de 84% da dose administrada é excretada na urina e nas fezes no intervalo de 72h. O metabolismo de sulfentrazona em animais e plantas é similar. O maior metabólito em plantas é o 3-hidroximetilsulfentrazona (HMS). Ainda são formados o 3-desmetilsulfentrazona (DMS) e o ácido sulfentrazonacarboxilico (SCA). Considerando que a rota metabólica proposta para mamíferos apresenta como principal metabólito o 3-HMS (88-95%), na urina, e sua baixa toxicidade oral (LD50>2855 mg.kg-1), este composto foi isolado de urina de rato após a administração do composto parental. Devido à dificuldade de obtenção do metabólito, para uso como padrão em análise de resíduos, e altíssimo custo de síntese, foi objetivo deste trabalho isolá-lo em urina de ratos Wistar, tratados com o agrotóxico, para fins de estudos de degradação do composto parental, pois já está bem estabelecido na literatura que mamíferos, como ratos, são capazes de metabolizar o herbicida.

Ano de publicação: 2007

Tipo de publicação: Artigo em anais e proceedings

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